Após a deserção da escola de Medicina, Simões voltou ao Sul, fixou-se em sua terra natal, Pelotas, então rica e próspera pelas mais de cinquenta charqueadas que lhe davam a base econômica. Foi nesta cidade que o jovem Simões Lopes Neto deu início a sua surpreendente e malograda carreira empresarial. Com idéias audaciosas , criou uma fábrica de vidros, cujos operários eram franceses e os aprendizes, meninos pobres da região. Depois, participou da montagem de uma poderosa destilaria, convencendo dezenas de homens ricos a se tornarem acionistas desta. Porém, estas fracassaram, tendo em conta a Guerra Civil que abalara duramente a economia local.
Mesmo assim, na virada do século XIX, construiu uma empresa de cigarros com recursos próprios – herança da fortuna de seu falecido pai e avô. Os produtos receberam o nome de Diabo. O sucesso inicial, causado pelo impacto da marca, deu lugar a ameaças de excomunhão e pressão religiosa que inviabilizaram a empresa.
Montou também uma firma de moer e torrar café, inventou uma fórmula à base de tabaco, para combater sarna e carrapatos, a Tabacina, que se manteve no mercado por dez anos e, para consumar esse processo, fundou a Empresa de Mineração Taió. Esta última, tinha como alvo as lendárias minas de prata em Santa Catarina. Porém, um ferreiro esperto, que se apresentava como engenheiro, lhe extorquiu grandes somas. A sequência de fracassos econômicos era proporcional ao seu ímpeto empreendedor, que finalmente lhe deixara falido.
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